Hauptschauplatz der Handlung ist die Halbinsel Coney Island, die vor allem für ihre belebten Strände und ihre Vergnügungsparks bekannt ist. Hierhin treibt es in den 50er-Jahren die verzweifelte Carolina (Juno Temple), die auf der Flucht vor den Handlangern ihres Gangstergatten bei ihrem entfremdeten Vater, dem ruppigen Karussellbetreiber Humpty (James Belushi), Unterschlupf sucht.

Dessen zweite Ehefrau Ginny (Kate Winslet) fühlt sich zunehmend in ihrem eintönigen Leben gefangen und stürzt sich daher bereitwillig in eine Affäre mit dem Studenten Mickey (Justin Timberlake), der ein großer Autor werden möchte, sich aktuell aber noch als Rettungsschwimmer verdingt. Erste Risse bekommt das junge Liebesglück, als Mickey eines Tages Carolina über den Weg läuft.

Sehenswert und einnehmend ist die Art und Weise, wie Allen und seine kreativen Mitstreiter - allen voran Kameramann Vittorio Storaro und Szenenbildner Santo Loquasto - die 50er-Jahre auferstehen lassen. Bunt und lebendig erscheint der alte Vergnügungsdistrikt mit seinem titelgebenden Wahrzeichen, dem imposanten Riesenrad. "Wonder Wheel" ist mitunter ein Fest für die Augen und versprüht mit seinen liebevoll ausgesuchten Kostümen und Requisiten einen betont nostalgischen Charme.

Kaschieren können die optischen und atmosphärischen Reize allerdings nicht, dass die Geschichte einen reichlich verbrauchten Eindruck macht. Irgendwie hat es stark den Anschein, als hätte der mittlerweile 82-jährige Filmemacher in eine seiner unteren Schubladen gegriffen und alte Ideen ohne große Ambitionen zusammengewürfelt. Wie so oft arbeitet Allen sich an der Macht des Schicksals ab, wobei man anfangs noch auf einen clever augenzwinkernden Umgang hoffen darf. Immerhin beginnt "Wonder Wheel" mit dem Voice-over-Kommentar Mickeys, der seine poetischen Ambitionen mit Nachdruck betont und den Zuschauer darüber informiert, dass er melodramatische Wendungen liebe. Die hier angerissene Metaebene blitzt später in einzelnen Dialogen auf, kann dem Beziehungsreigen jedoch keine Doppelbödigkeit verleihen.

Routiniert, aber wenig elegant schickt der Regisseur seine nach Glück und persönlicher Verwirklichung strebenden Protagonisten auf Abwege und bemüht dabei einige Klischees. Beispielsweise bei der der frustrierten Ex-Schauspielerin Ginny, die sich als Kellnerin über Wasser halten muss. Kate Winslet bemüht sich durchaus, der unzufriedenen, nicht selten hysterisch wirkenden Frau spannende Facetten und emotionale Tiefe zu geben. Allens uninspirierte Vorlage verhindert allerdings, dass sich "Wonder Wheel" zu einem komplexen Charakterporträt entwickeln kann, wie es ihm noch vor einigen Jahren mit dem bitterbösen Drama "Blue Jasmine" gelang. "Wonder Wheel" hinkt diesem Film auch deshalb hinterher, weil es dem Coney-Island-Melodram an raffinierten Pointen und handfesten Spitzen mangelt. Vieles ist nett und gefällig. Unter dem Strich hätte es aber schon ein paar Überraschungen gebraucht, um aufrichtiges Interesse zu wecken.